Avec City Island , c'est la quatrième fois que David Leonard collabore avec Raymond De Felitta. D'abord assistant monteur de Martin Scorsese, Robert Altman, Paul Schrader et John Sayles, Leonard a ensuite signé le montage de Les Amateurs d'Alan Ttaylor, Nadja de Michael Almereyda, Belly de Hype Williams, The Guitar d'Amy Redford, Get Well Soon de Justin McCarthy, The Motel de Michael Kang et Night of the White Pants d'Amy Talkington.