Taye Diggs a tenu son premier rôle majeur dans l’adaptation du best-seller de Terry McMillan Sans complexe..., réalisée par Kevin Sullivan, avec Angela Bassett. Il a ensuite joué dans le film de Rick Famuyiwa The Wood aux côtés de Omar Epps et Richard T. Jones, puis dans Go !, la comédie romantique Le Mariage de l'année de Malcolm Lee, produite par Spike Lee et dans laquelle il a pour partenaires Nia Long et Morris Chestnut, La Maison de l'horreur de William Malone, avec Geoffrey Rush et Famke Janssen, et Way of the gun, écrit et réalisé par Christopher McQuarrie.... Suite...