Originaire de Chicago, Thomas Lennon a débuté après avoir obtenu son diplôme de la Tisch School of the Arts de la New York University en théâtre. Il a cofondé la troupe comique The State, qui a connu par la suite un grand succès avec son émission à sketchs « The State », dont Lennon était l’une des vedettes, mais aussi producteur et scénariste. L’émission a été diffusée sur MTV durant trois saisons et citée au Cable Ace Award de la meilleure série humoristique en 1995.
Il a ensuite créé, produit et interprété trois saisons de Viva Variety qui a été nommée au Cable Ace 1997 de la meilleure série comique. Il a également tenu quelques rôles dans Friends, Jesse et MDs, et il a cocréé et interprété le pilote Hey Neighbor !.... Suite...
